Guitarrista, historiador y docente. Grossman fue estudiante del guitarrista Blind Gary Davis. Comenzó a los 15 años pasando fines de semana (entre ocho y diez horas por día) en la casa de Gary Davis, en el corazón del Harlem, absorbiendo todo lo que Davis le transmitía. Después de ocho años bajo su tutela, Grossman estudió con Mississippi John Hurt, Skip James, Mance Lipscomb y Mississippi Fred McDowell. A principios de los '60, Grossman formó The Even Dozen Jug Band. Se mudó a Inglaterra en 1967 y vivió allí hasta mediados de los '80. Allí se forjó una reputación en el circuito de festivales de blues y folk tocando con guitarristas acústicos británicos como John Fahey y John Renbourn En 1968 co-fundó el sello Kicking Mule
Records, dedicado a difundir el blues acústico. La empresa fué disuelta a mediados de los '80 pero Fantasy Records adquirió el catálogo y reeditó mucho del material en CD. Grossman es un extraordinario guitarrista y una de las mas reconocidas autoridades en materia de blues acústico. Actualmente reside en New Jersey donde dirige su empresa dedicada a la edición de libros y videos instruccionales. Fanáticos del blues acústico deberían obligatoriamente tener algo de Grossman en su discografía. Son realmente unas joyas los discos "How To Play The Blues Guitar" (1966) su primer disco solista con la participación especial de Son House y "Northern Skies, Southen Blues" (1997) junto a Duck Baker. Otros discos muy buenos son "Yazoo Basin Boogie", "Shining Shadows", "Shake That Thing - Fingerpicking Country Blues", "Bottleneck Serenade", "Under The Volcano".